Если задуматься о том, кому на свидании платить за ужин, то здесь есть простое правило: если вас мужчина пригласил - то он и платит. Делается это в целях того, чтобы показать себя, дать ощущение безопасности и комфорта. Словом, это его шанс сделать шаг к вам навстречу, произвести положительное впечатление, и в этом плане женщина за этот «жест» ничего не должна кроме улыбки и благодарности за прекрасный вечер. Поэтому, никакой стеснительности и чувства стыда быть не должно (как мне порой пишут девушки, желая узнать намерения мужчины). 

То есть, когда приходит момент просить счёт у официанта, женщине не стоит предпринимать никаких действий: можно непринуждённо продолжить разговор или пойти «пудрить нос». В некоторых случаях женщина может вернуться за стол тогда, когда счёт уже оплачен. 

Поверьте, мужчина реально сам разберётся, не надо за него думать, что это дорого, неудобно и тд. 

Также не должно быть страхов, что он посчитает вас меркантильной - за чашку чая? Салат? Пирожное? С таким мужчиной будет точно не по пути. 

Понятное дело, что и за мужчину платить вы также не обязаны - в этом плане работать нужно над своей самооценкой, прежде всего. 

Нормальному мужчине самому будет неприятно и противно от мысли, что женщина за него заплатила. 

С другой стороны, Екатерина Безымянная даёт хороший совет: как поступить, зависит от того, какое впечатление произвёл на вас мужчина. Именно на вас, а не вы на него. Если мужчина вам понравился - не платите, а если нет - лучше тогда за себя заплатить и спать спокойно, без угрызений совести.